Asilasi Friedel-Crafts dari Benzen

Substitusi elektrofilik antara benzen dan etanoil klorida

Arti dari asilasi?

Sebuah asil merupakan alkil yang terikat pada ikatan rangkap oksigen dan karbon. Jika R mewakili alkil, maka asil mempunyai formula RCO-. Asilasi berarti mensubstitusi asil ke sesuatu atau dalam kasus ini benzen.

Asil yang umum dipakai adalah CH₃CO-. Ini disebut sebagai etanoil. Pada contoh akan diperlihatkan subtitsusi CH₃CO- ke cincin. Namun sebenarnya anda bisa menggunakan alkin yang lain selain CH₃.

Fakta

Substansi yang paling reaktif dari subtansi yang mengandung asil adalah asil klorida (dikenal juga sebagai asam klorida). Rumus umumnya adalah RCOCl.

Benzen direaksikan dekan campuran etanoil klorida, CH₃COCl, dan aluminium klorida sebagai katalis. Dan terbentuklah keton yang bernama feniletanon.

atau lebih baik:

Aluminium klorida tidan ditulis dalam persamaan ini karena hanya merupakan katalisator. Jika anda mau memasukkannya, anda bisa menuliskannya,AlCl₃, diatas tanda panah.

Formasi dari elektrofil

Yang merupakan elektrofil adalah CH₃CO⁺. Terbentuk dari reaksi antara etanol klorida dan katalis aluminium klorida.

Mekanisme substitusi elektrofilik

Tahap pertama

Tahap kedua

Hidrogen terbuang dengan adanya ion AlCl₄^- yang terbentuk pada saat yang sama seperti elektrofil CH₃CO⁺ . Katalis aluminium klorida teraktif kembali pada tahap kedua ini.

SUMBER :